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Roger Greenberg (Ben Stiller) é um solteirão que, aos 40 anos, resolve ficar sem trabalhar formalmente durante algum tempo. Desta forma, ele aceita voltar a sua cidade natal para tomar conta da casa de seu irmão Philip (Chris Messina), que irá morar temporariamente em Los Angeles. Ao chegar Roger tenta retomar as antigas amizades, mas logo percebe que o tempo modificou bastante as pessoas que conhecia. Sentindo-se perdido, ele conhece Florence (Greta Gerwig), assistente de seu irmão e aspirante a cantora, que está na mesma situação.